Occupé depuis l'époque gallo-romaine par une tribu de Teiphales enrôlée dans la légion romaine, le site du Château de Tiffauges a été modelé au fil des siècles par trois familles de bâtisseurs :
Détruit en partie durant les Guerres de Religion puis lors de la reconstruction de la ville de Tiffauges suite aux guerres de Vendée, le château sort de l'oubli au XXe siècle grâce à l'investissement de la commune et du Conseil Départemental de la Vendée.
La valorisation du site débute dans les années 1990. En 2002, date du rachat du site par le Conseil Départemental de la Vendée, le château s'enrichit de moyens de mise en valeur importants et toujours novateurs. Son conservatoire de machines de guerre en est le meilleur exemple tout comme les animations et les spectacles qui y sont proposés. Le château de Gilles de Rais constitue un exemple de médiation culturelle avec plus d'un million de visiteurs accueillis depuis 1990.
Attirant les archéologues de toute l’Europe depuis le XIXème siècle, le site a fait l’objet, dans les années 2000-2010, de campagne de fouilles préventives au niveau de la porte Bailleresse et la chapelle. En 2018, les archéologues se sont concentrés sur les fouilles de la digue médiévale située au nord de la forteresse.